Selama kuliah kelas tentang Sisyphus, siswa membagikan mawar, dengan Sam mendapatkan satu dari Rob dan satu lagi dari seorang anak laki-laki bernama Kent McFuller, mantan teman sekolah dasar yang jatuh cinta padanya.
Kent mengundangnya ke pesta di rumahnya, tapi dia tidak antusias. Saat makan siang, gadis-gadis itu mengolok-olok Juliet Sykes, gadis luar yang mereka pandang sebagai "psiko".
Di pesta itu, Juliet muncul. Lindsay menghadapinya dan keduanya berkelahi, mengakibatkan banyak tamu menyiramnya dengan bir. Dipermalukan, Juliet pergi sambil menangis.
Saat Sam dan teman-temannya mengemudi kembali dari pesta, mobil menabrak sesuatu dan menabrak, tampaknya membunuh mereka.
Sam terbangun di kamarnya pada Hari Cupid lagi.
Berpikir hari sebelumnya hanyalah mimpi buruk, Sam melanjutkan harinya tetapi menemukan bahwa peristiwa serupa terjadi, dan mereka kembali crash setelah meninggalkan pesta, meskipun sedikit kemudian.
Sam bangun di hari yang sama lagi. Menyadari dia berada dalam lingkaran waktu , dia meyakinkan kelompok untuk menginap daripada pergi ke pesta.
Mereka menghindari kecelakaan itu, tetapi mengetahui kemudian di malam hari bahwa Juliet bunuh diri, dengan Sam juga menemukan bahwa Lindsay dan Juliet pernah berteman baik.