Dikelilingi oleh wanita muda yang menarik, Trent hampir membuka kedoknya, tetapi berhasil berteman dengan seorang gadis bernama Haley Robinson.
Kepala sekolah mengumumkan bahwa kotak musik bersejarah telah dicuri dari perpustakaan, dan Malcolm menyimpulkan bahwa kotak musik ini berisi flash drive.
Saat menjelajahi perpustakaan, Big Momma bertemu dengan satpam Kurtis Kool, yang mencoba merayunya saat memberikan tur.
Melihat foto Kurtis bersama Canetti, Malcolm menyadari bahwa dia adalah temannya, dan mencoba mencari tahu lebih banyak tentang kotak musik itu.
Sementara itu, anggota geng mendekati sahabat Trent, menyamar sebagai produser rekaman, dan mendorong mereka untuk memberi tahu keberadaan Trent.
Charmaine mengatur kencan antara Haley dan dirinya sendiri, meskipun dia ragu dia akan tertarik pada "Prodi-G" yang tampaknya egois, alias hip-hop Trent.
Trent kembali ke jati dirinya dan kencan berjalan lancar, tetapi pertemuan dengan sahabat Trent menyebabkan anggota geng membuntuti mereka.
Trent membantu Haley menyempurnakan penampilan musiknya untuk acara "Showcase" yang akan datang, mengubahnya menjadi duet, dan keduanya berciuman di akhir kencan, sementara Haley mendorong Trent untuk melanjutkan kuliah.