Namun Ip Man harus menghadapi ratusan anak buah mafia itu sendirian bila ingin tetap membawa San Ye.
Usahanya tak sia-sia melawan para anak buah San Ye seorang diri. San Ye bersedia ikut ke kantor polisi soal kasus tersebut.
Tapi ketika tiba di sana, komandan polisi Ip Man malah tak ingin menghukum San Ye karena takut akan Geng Kapak.
Selanjutnya saat San Ye berada dalam tahanan, Ip Man mengerahkan pasukannya untuk memeriksa barang dalam kapal Kamar Dagang Jepang.
Pasukan ini menemukan uang tunai yang sangat banyak dalam kapal tersebut.
Namun aksi tersebut diketahui Kepala Kamar Dagang Jepang, Sasaki-Zuo (Zhao Xiaoguang).
Sasaki rupanya mempersilakan polisi untuk mengambil uang tersebut sesuka mereka, dengan bayaran mereka tak boleh mengusik urusan bisnis gelap Jepang di sana.
Sementara itu, Ip Man bertemu dengan seorang tunawisma yang menaruh sebuah pesan kepadanya di pelabuhan.
Ip Man berusaha mengejar pria tersebut, ketika bertemu, pria itu menyebut bahwa Ip Man berada dalam bahaya.